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烯烃类化合物的广泛存在使其在有机合成化学中占据着非常重要的地位,通过对烯烃双键的官能化可以合成多种多样的化合物,目前已被大量应用于药物化学、高分子化学和材料化学等领域。在这些反应当中,烯烃的碳胺化反应因其可以快速合成一系列含氮杂环化合物或具有重要用途的胺类化合物而备受化学工作者的关注,并由此发展出了众多分子内碳胺化反应。近年来,随着化学家们的努力,分子间的烯烃碳胺化反应也取得了很大进展,但这些反应通常需要利用活化的烯烃原料或额外的导向基团作为辅助。同时,离子型的反应机理也限制这些方法的官能团兼容性。因此,发展高原子经济性的、适用范围更广的分子间碳胺化反应仍然面临巨大挑战。

近日,我校冯超教授课题组使用O-乙烯基羟胺衍生物同时作为氮、氧供体,在可见光照射下通过基团转移自由基加成策略(Atom/Group Transfer Radical Addition,A/GTRA)实现了100%原子经济性的非活化烯烃的分子间碳胺化反应。该方法巧妙地将惰性的C-N键转换为相对较弱的N-O键,在可见光参与下经N-O键断裂形成氮自由基对烯烃进行加成得到碳自由基中间体,再进一步与O-乙烯基羟胺反应形成C-C键,最终实现了对烯烃的碳胺化反应。该反应条件温和,选择性好,原子利用率高,对非活化烯烃底物具有很好的兼容性,具有广阔的应用前景。

相关工作以“Intermolecular Carboamination of Unactivated Alkenes”为题发表在国际化学领域顶级学术期刊Journal of the American Chemical Society上。该工作的第一作者为我校化学与分子工程学院(IAS)硕士研究生张宇,通讯作者为化学与分子工程学院(IAS)冯超教授。

原文链接:https://pubs.acs.org/doi/pdf/10.1021/jacs.8b07023(J. Am. Chem. Soc. 2018, 140, 10695−10699)


作者: 化学与分子工程学院(IAS);审核:杨文忠


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编辑:dedesos.com 关键词: Chem. Soc.

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